Mais experiência
Quando há uma incompatibilidade de estilo entre um funcionário e seu gestor, há três passos que devem ser observados por parte do funcionário. O primeiro deles é observar que o gestor tem muito mais experiência e conhecimento que você e é justamente por isso que ele está no cargo que ocupa. Assim, antes de querer questionar, tente pelo menos entender porque ele age assim. Às vezes, o que mais vai lhe chocar é que se algum dia, se você assumir aquele mesmo cargo, acabará agindo da mesma maneira.
Incompatibilidade
Os motivos que levam o seu gestor a agir daquela determinada forma são realmente plausíveis, são realmente críveis, são realmente fundamentais para que essa função de gestor seja exercida de maneira correta. O segundo passo é analisar quais os aspectos do seu estilo que geram a incompatibilidade com o seu gestor e que algumas vezes é você que tem que mudar. É você que quer mudar o mundo a sua volta que tem que ter humildade para dar um passo atrás e aprender com o estilo do seu chefe. Algumas vezes você está errado e precisa assumir isso.
Referenda
A terceira situação é que quando você percebe que o seu estilo é mais compatível com a empresa, e que o estilo do seu chefe não é assim tão louvável, o melhor que você tem a fazer é analisar de quem é a responsabilidade de invalidar ou questionar o estilo que o seu chefe usa, pois se ele continua na empresa e naquele cargo significa que a alta gestão, por algum motivo, referenda esse comportamento. Aí, se efetivamente a alta gestão quer que ele aja assim, de repente é você que tem que criar um plano para sair da empresa e buscar um ambiente onde conseguirá não apenas trabalhar bem, mas principalmente, encontrar um estilo de chefia compatível com o seu.